1994年发行单曲《祝你平安》并凭借该单曲荣获中央人民广播电台，上海东方电视台年度十大金曲奖；孙悦本人被东方风云榜评为全国最受欢迎女歌手。
1995年签约正大国际音乐制作中心并发行第一张个人专辑《心情不错》，该专辑获中央电视台优秀金榜磁带奖；12月份，代表中国歌手参加日本NHK电视台节目。
1996年参加中央电视台春节联欢晚会，其后受美国华美电台邀请直飞美国拉斯维加斯，参加了3台大型演唱会；主演电视剧《
泯灭》并演唱主题曲《
伙伴》。9月份代表中国歌手参加亚洲歌坛音乐展示会活动。10月份主演香港影片《亚布利之恋》并唱主题歌。11月份发行第二张个人专辑《伙伴》；12月份获得第三届东方风云榜全国最受欢迎女歌手奖；同年专辑《心情不错》再获中央电台优秀金榜磁带奖，主打单曲《心情不错》获得数十家电台十大金曲奖。年末，获得中国歌坛辉煌二十年演唱成就奖。
1997年2月参加中央电视台春节联欢晚会，主演的微型音乐剧《
天长地久》获最受欢迎的春节晚会节目金奖；同年获得全国十佳歌手奖，全国听众最喜欢的歌手评选金奖等音乐大奖，歌曲《伙伴》被上海东方电台，西安音乐台评选为年度十大金曲，孙悦本人被《中国演员报》评为全国十大通俗歌手；同年被推举为全国青联委员，被北京军区破格授予预备役军官职衔。
1998年1月主演北京电视台贺岁话剧《好戏连台》，贺岁电视剧《
家和万事兴》。推出贺岁唱片《欢乐中国年》；3月份在成都体育馆参加“97―98年度全国最受欢迎歌手”颁奖大会，获得97―98年度全国最受欢迎歌手奖；3月份再次荣获由中央人民广播电台举办的全国听众最喜爱歌手评选流行组唯一金奖；主演电视剧《真情100》；4月份与台湾歌手邰正宵等合作，推出对唱专辑《好人好梦》。
1999年1月推出舞曲专辑《快乐指南》；2月份参加中央电视台春节联欢晚会，表演开场歌舞《欢乐中国年》；3月份《欢乐中国年》获CCTV春节联欢晚会歌舞类铜奖；8月份孙悦和陈明一起演唱中国女足世界杯主题歌《跨越巅峰》；12月份舞曲《快乐指南》获CCTV第六届中国音乐电视大赛音乐电视十大金曲，99年度康佳杯最受欢迎歌曲及99年美国华语MTV台颁发的年度最佳劲歌金曲奖，《柔情似水》荣获北京音乐台二季度十大金曲奖。
2000年1月出任韩国旅游观光形象大使；发行专辑《怎么Happy》；2月份参加中央电视台春节联欢晚会，主演微型音乐剧《笑一笑》；1月到10月间，在韩国举办了10场个人巡回演唱会；11月份荣获中国电视台阳光健康明星奖；《怎么Happy》获得北京音乐台中国歌曲排行榜2000年度十大金曲以及第二届CCTV-MTV音乐盛典内地年度劲歌金曲奖；年末参演大型国际刑警题材电视剧《重拳出击》任女主角并演唱主题曲。
2001年1月参加韩国迎接新世纪晚会，代表中国歌手演唱；2月份参加中央电视台春节联欢晚会，与香港歌手陈晓东同唱开场曲《今天真好》；3月份荣获中国歌曲排行榜年度最佳舞曲奖；单曲《柔情似水》获中国歌曲排行榜2001年第二季度十大金曲；11月份参加金鹰节开幕式演唱《
我心飞翔》并荣获北京音乐台十大金曲奖；年末凭借《怎么Happy》获第八届中国歌曲排行榜最佳劲歌舞曲奖、第三届CCTV-MTV音乐盛典内地年度动感节奏金曲奖，《我心飞翔》获中国歌曲排行榜2001年第三季度十大金曲。
2003年3月22日出席上海第十届东方风云榜颁奖礼，获得最佳女歌手、十大金曲奖；28日凭借《哭泣的百合花》获第三届音乐风云榜十大金曲奖；30日发行个人心事札记《一个悦》；4月获第八届中国原创歌曲榜辽沈地区最佳女歌手、《百合花》荣获最佳专辑奖、《哭泣的百合花》荣获十大金曲奖；11月获雪碧我的选择中国原创音乐流行榜2002-2003年选内地最受欢迎女歌手、《哭泣的百合花》获十大金曲奖；获得首届东南劲爆音乐榜内地劲爆最受欢迎女歌手、十大金曲奖。
2003年凭借专辑《百合花》荣获中国歌曲排行榜，上海东方电台东方风云榜年度十大金曲、最佳唱片、最佳唱片制作、全球华语最惊艳中文专辑等大奖；获得辽沈地区最佳女歌手、全国最受欢迎女歌手。
2004年1月19日赴韩国汉城参加亚洲文化交流贡献奖颁奖礼获韩国文化部部长颁发亚洲文化交流贡献奖；7月获第六届CCTV-MTV音乐盛典最佳女歌手十大金曲大奖；8月份获第四届全球华语歌曲排行榜年度最佳舞台演绎奖，《
倾城之恋》获最受欢迎情歌对唱歌曲十大金曲奖；10月14日获得中国原创歌曲奖内地最佳女歌手、《倾城之恋》最佳内地对唱歌曲内地最受欢迎女歌手奖。
2005年1月荣获第十一届华语音乐榜中榜内地最受欢迎女歌手，《倾城之恋》获年度金曲奖；1月19日获得第27届香港十大中文金曲颁奖礼内地最受欢迎女歌手大奖；2月19日获得第十二届东方风云榜颁奖盛典中国最受欢迎女歌手奖，《倾城之恋》获十大金曲大奖，同时宣布退出音乐颁奖典礼；6月获中国歌曲排行榜海外榜海外华人最欢迎中国女歌手奖，《倾城之恋》获得华语十大金曲奖。
2006年1月受邀出席《影响2006时尚盛典》；2月发行专辑《幸福沙漏》；4月份开始担任《梦想中国》女评委；5月在人民大会堂举办孙悦演唱会；7月16日赴新加坡帕当广场参加《第三届中新歌会》，演唱《
起飞》；8月献唱第七届中国蓬莱“和平颂”国际青少年文化艺术盛典；11月孙悦和老公吴飞舟为即将出生的宝宝创作了一首真情歌曲《猪猪宝贝》，成立宇悦无限公司。
2008年1月受邀献唱第24届中国哈尔滨国际冰雪节和第26届世界大学生夏季运会会徽揭幕式；2月推出单曲《平凡的幸福》；压轴2008年CCTV春节歌舞晚会，与宋祖英，孙楠等合唱《盛世中华》，并独唱奥运歌曲《圣火》；荣任2008年北京奥林匹克运动会奥运火炬手；3月获得上海东方台颁发最具关爱之星慈善大奖；3月15日担任第十三届青年歌手电视大奖赛流行组评委，成为青歌赛组委会任命的首位最年轻的评委；7月11日参加北京奥运火炬在哈尔滨的传递。
2010年1月4日发布第12张专辑《变》；4月到5月担任第十四届CCTV青年歌手电视大奖赛流行组评委；12月12日出席2010年亚洲残疾人运动会开幕式，演唱广州亚残会主题曲《爱在这里相遇》。
2011年5月发行专辑《我》；5月发行单曲《supper妈咪》；8月24日参加北京卫视中秋晚会；12月为身患重病的同名黑龙江籍女孩孙悦捐款1万元助其痊愈。
2012年担任央视《
直通春晚》评委；6月22日参加山东卫视《
歌声传奇》孙悦专场；9月份旗下首创数字音乐云服务平台完成一期升级。
2013年5月加盟《我的北京我的家》大型群众歌曲演唱电视竞赛总决赛任评委；10月18日参加《
明星同乐会》；11月将好声音选手纪海星签入旗下；12月担任深圳卫视《中国音超金钟奖》总决赛评委。
2014年4月参加由江苏省委宣传部主办的《“封坛・梦之蓝”留念南京喝彩青奥卞留念2014作品音乐会》；6月17日发行单曲《
烟》。
