1981年与周润发合作出演由许鞍华执导的《
胡越的故事》饰演一个名叫沈青的越南少女而开始演艺生涯。在这场戏中，钟楚红和周润发的成功塑造一对银幕情侣。此后，钟楚红又连续合演了《
女人心》、《
秋天的童话》、《
鬼新娘》、《
八星报喜》、《
伴我闯天涯》等多部影片。同年钟楚红凭《胡越的故事》引起影坛注目，打响知名度以后，片约开始多了起来。
1987年与周润发主演《鬼新娘》和由张婉婷执导的《秋天的童话》，
在《秋天的童话》片中扮演了一位美丽骄纵的姑娘十三妹，钟楚红成功塑造了一位在异国他乡生活的平凡女子演。该片是香港爱情文艺片的经典之作。凭《秋天的童话》提名第七届香港电影金像奖最佳女主角、提名第二十四届金马奖最佳女主角，并且荣获第三十二届亚太影展最佳女主角；同年她还凭借《
流氓大亨》获得第24届台湾电影金马奖最佳女主角提名；当时她与林青霞、张曼玉、梅艳芳合称“霞玉芳红”。1988年与张曼玉主演改编自亦舒同名小说的《
流金岁月》和《月亮・星星・太阳》；1989年凭《伴我闯天涯》提名第二十五届金马奖最佳女主角。
1991年是钟楚红在影坛的最后一年，在这一年她出演了吴宇森执导的
